identifikasi Asam Salisilat

IDENTIFIKASI ASAM SALISILAT

Asam salisilat (C7H6O2)

Asam salisilat
Nama IUPAC Asam 2-hidroksibenzoat
Identifikasi
Nomor CAS	[69-72-7]
PubChem	338
Nomor EINECS	200-712-3
SMILES	OC(=O)c1ccccc1O
Sifat
Rumus molekul	C7H6O3
Massa molar	138,12 g/mol
Densitas	1,44 g/cm3
Titik lebur	159 °C
Titik didih	211 °C (2666 Pa)
Kelarutan dalam kloroform, etanol, metanol	kloroform 0,19 M; etanol 1,84 M; metanol 2,65 M [1]
Senyawa terkait
Senyawa terkait	Metil salisilat, Asam benzoat, Fenol, Aspirin, Asam 4-hidroksibenzoat, Magnesium salisilat, Bismut subsalisilat, Asam sulfosalisilat
Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlaku pada temperatur dan tekanan standar (25°C, 100 kPa) Sangkalan dan referensi

Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal asalah asam asetilsalisilat.

Asam salisilat mendapatkan namanya dari spesies dedalu (bahasa Latin: salix), yang memiliki kandungan asam tersebut secara alamiah, dan dari situlah manusia mengisolasinya. Penggunaan dedalu dalam pengobatan tradisional telah dilakukan oleh bangsa Sumeria, Asyur dan sejumlah suku Indian seperti Cherokee. Pada saat ini, asam salisilat banyak diaplikasikan dalam pembuatan obat aspirin.

Salisilat umumnya bekerja melalui kandungan asamnya. Hal tersebut dikembangkan secara menetap ke dalam salisilat baru. Selain sebagai obat, asam salisilat juga merupakan hormon tumbuhan. Asam salisilat merupakan turunan dari senyawa aldehid. Senyawa ini juga biasa disebut o-hidroksibensaldehid, o-formilfenol atau 2-formilfenol. Senyawa ini stabil, mudah terbakar dan tidak cocok dengan basa kuat, pereduksi kuat, asam kuat, dan pengoksidasi kuat.

Turunan yang terpenting dari asam salisilat ini adalah asam asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin.Berbeda dengan asam salisilat, asam asetil salisilat memiliki efek analgesik antipiretik dan anti inflamasi yang lebih besar jika dibandingkan dengan asam salisilat. Penggunaan obat ini sangat luas di masyarakat dan digolongkan ke dalam obat bebas. Selain sebagai prototip, obat ini juga digunakan sebagai standar dalam menilai efek obat sejenis.

Salisilat termasuk dalam golongan obat anti inflamasi nonsteroid                   (AINS).Mekanisme kerja adalahmenghambat sintesis Prostaglan-din dengan menghambat kerjaenzim siklooksigenase padapusat termoregulator dihipothalamus dan perifer.Salisilat sudah digunakan lebihdari 100 tahun. Salisilat digunakan sebagai analgetik,antipiretik, anti inflamasi, antifungi.

Sifat-sifat fisik dari asam salisilat

1	Penampakan	Tidak berwarna menjadi kuning pada larutan dengan bau kenari pahit
2	Titik lebur	1-2 0C
3	Titik didih	197 0C
4	Kerapatan	4,2
5	Tekanan uap	1 mmHg pada 33 0C
6	Daya ledak	1,146 g/cm3
7	Titik nyala	76 0C

Sifat-sifat lain yang dimiliki oleh asam salisilat adalah sebagai berikut:

1. Panas jika dihirup, di telan dan apabila terjadi kontak dengan kulit.
2. Iritasi pada mata
3. Iritasi pada sauran pernafasan
4. Iritasi pada kulit

Asam salisilat bebas hanya memiliki efek antipiretik dan analgetik yang rendah. Karena timbulnya ransangan pada mukosa lambung akibat diperlukannya dosis tinggi, maka asam salisilat hanya dipergunakan dalam bentuk garamnya. Turunannya yang terpenting adalah asam asetil salisilat yang aktivitas analgetik, antipiretik tetapi juga antiflogistiknya besar.

Asam salisilat dapat diperoleh menurut cara Kolbe-Schmitt dengan hasil hampir kuantitatif melalui reaksi natrium fenolat dan karbondioksida pada 1250C dan 4-7 bar dan kemudian dihidrlolisis. Asam asetilsalisilat diperoleh dengan cara asetilasi asam salisilat dengan katalisis proton.

Salisilat termasuk dalamgolongan obat anti inflamasi nonsteroid ( AINS).Mekanisme kerja adalahmenghambat sintesis Prostaglan-din dengan menghambat kerjaenzim siklooksigenase padapusat termoregulator dihipothalamus dan perifer.Salisilat sudah digunakan lebihdari 100 tahun. Salisilat

digunakan sebagai analgetik,antipiretik, anti inflamasi, antifungi.

Manfaat Asam Salisilat
Banyak manfaat dan kegunaan asam salisilat. Anda bisa menggunakan asam salisilat sebagai obat tanpa memerlukan resep dari dokter.Asam salisilat aman digunakan dan hanya memiliki sedikit efek samping yang biasanya akan hilang seiring dengan waktu.Asam salisilat juga mengandung Beta Hydroxy Acid (BHA), yang merupakan bahan populer untuk memerangi kerutan dan keriput.

Stas Otto

            Untuk memisahkan berbagai senyawa digunakan ; Stas-Otto-Gang yang di sederhanakan . tahap analisis yang ditemukan sekitar tahun 1850 ini berasal dari Jean Servais Stas, profesur dalam ilmu kimia farmasi di Braunschweig. Cara analisis di dasarkan atas pembagian senyawa ke dalam fase air dan fase yang tak tercampurkan dengan air, yakni fase organik. Pemisahan sebagian besar campuran obat yang di lakukan dengan membaginya hanya ke dalam dua pelarut tidaklah cukup; pemisahan baru akan mantap jika di terapkan kedua dari stas-otto-gang, yakin yang menyangkut penyangkutan ataupun penguraian garam. Prinsip ini menyanggut kelarutan garam lebih bersifat hidrofil, sedangkan asam atau basanya lebih lipofil. Kebasaan ataupun keasaman larutan, serta keragaman sifat lipofil pelarut memungkinkan pemisahan lebih lanjut.

Sintesis Asam Salisilat

Sifat dan fungsi bahan:
a. Minyak Gondopuro : sebagai sumber metil salisilat
b. NaOH : Mengubah metil salisilat menjadi garam salisilat melalui safonifikasi
c. Asam sulfat : memprotonasi garam salisilat menjadi asam salisilat

Reaksi yang terjadi pada sintesis asam salisilat:

Jika menginginkan asam salisilat sebanyak 5 gram maka:
mol asam salisilat = massa / Mr = 5 / 138 = 0,036 mol

Metil salisilat yang dibutuhkan = mol metil salisilat x Mr metil salisilat = 0,036 x 152 = 5,472 mol

Minyak gondopuro (kadar 90%) yang dibutuhkan = (100/90) x 5,472 = 6,08 gram
Jadi volume NaOH = M x V = 5 M x 0,036 mol = 7,24 mL


Alat dan bahan

1. Alat                                                                           2. Bahan
a) Satu set alat refluks                                                a) Minyak gondopuro
b) Gelas ukur                                                                b) NaOH 5M
c) Satu set alat rekristalisasi                                      c) H2SO4 5M
d) Beaker glass 250 mL
e) Buchner
f) Kertas saring
g) Penentu titik leleh


Prosedur Kerja

1.      Menulis reaksi yang terjadi

2.      Menghitung bahan yang digunakan bila diinginkan hasil sebanyak 5 gr

3.      Memasukkan NaOH ke dalam labu 250mL yang telah dilengkapi dengan pendingin dan menanbahkan minyak gondopuro secara bertetes-tetes

4.      Merefluks campuran selama 30menit atau sampai semua padatan larut lalu mendinginkan sampai temberatur kamar kemudian menambahkan asam sulfat 5M bertetes-tetes sambil diaduk

5.       Menghentikan penambahan asam sulfat setelah terbentuk endapan

6.      Menyaring endapan yang didapat/ terbentuk dengan penyaring Buchner kemudian mengeringkannya dibawah lampu

7.      Menimbang, menentukan titik lebur, bau, warna, dan rendemennya.

Diagram rangkaian alat

Pembahasan

Percobaan kali ini berjudul Sintesis Asam Salisilat yang bertujuan untuk melakukan identifikasi sifat fisik hasil reaksi dari sintesis, menghitung rendemen reaksi serta memiliki kecakapan mensintesis senyawa organik. Metil salisilat merupakan senyawa ester yang merupakan penyusun utama dari minyak gondopuro yaitu 96 – 99%.

Senyawa yang terkandung dalam minyak gondopuro yaitu metil salisilat (96-99%), paraffin, aldehid. Keton, alcohol (C8H16O) dan ester (C14H24O2). Minyak gondopuro berwarna bening kekuningan sampai kemerahan terutama jika terdapat kotoran utama berupa besi.

Metil salisilat merupakan bahan dasar dalam sintesis senyawa azo, pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan aspirin. Asam salisilat diperoleh melalui hidrolisis metil salisilat dengan NaOH. Hidrolisis ester dengan katalis basa alkenal disebut juga dengan penyabunan / saponifikasi dan bersifat tidak dapat balik.

Akibat dari media reaksi yang bersifat basa, maka asam salisilat yang dihasilkan adalah dalam bentuk garam. Asam bebas dapat diperoleh dengan melarutkan garam ke dalam asam.

Sintesis asam salisilaat dalam percobaan ini melalui beberapa tahapan yaitu : menghitung jumlah bahan yang digunakan jika dihasilkan 5 gram asam salisilat. Bahan – bahan itu meliputi NaOH yang digunakan pada reaksi peyabunan terhadap metil salisilat dan minyak gondopuro sebagai sumber metil salisilat. Dari hasil perhitungan diperoleh bahwa jumlah NaOH yang diperlukan adalah 7.2 ml dan minyak gondopuro sebanyak 5.48 gram.

Pada saat penambahan minyak gondopuro ke dalam NaOH 5M langsung menggumpal menjadi endapan putih. Reaksi ini dinamakan reaksi penyabunan. Setelah dilakukan refluks dan pendinginan, H2SO4 ditambahkan secara bertetes – tetes sampai terbentuk endapan kembali. Penambahan asam sulfat ini dimaksudkan untuk mengasamkan garam salisilat menjadi asam salisilat bebas. endapan disaring dan kemudian dikeringkan.

Pada percobaan ini tidak ditentukan titik lelehnya sehingga tidak diketahui kemurniannya. Secara teoritis, titik leleh asam salisilat adalah 159 derajat selsius, larut dalam amoniak cair, mudah menyublim, berat jenis pada 200C adalah 1.443 dan pada suhu tinggi mudah terurai menjadi fenol dan CO2.

PEMANIS

A. Macam – macam Pemanis

Berdasarkan proses produksi dikenal suatu jenis pemanis yaitu sintetis dan natural. Pemanis sintetis dihasilkan melalui proses kimia. Contoh dari pemanis ini antara lain aspartam, sakarin dan siklamat. Pemanis natural dihasilkan dari proses ekstraksi atau isolasi dari tanaman dan buah atau melalui enzimatis, adapun contohnya adalah sukrosa, glukosa, fruktosa, sorbitol, mantitol, dan isomalt.

1. Pemanis Sintesis

a.       Aspartam

Aspartam ditemukan pada tahun 1965 secara kebetulan. Aspartam adalah senyawa metil ester dipeptida yaitu L-fenilalanin-metil ester yang mempunyai daya kemanisan kurang lebih dua ratus kali kemanisan sakarosa.

Aspartam merupakan pemanis sintesis non-karbohidrat, aspartyl-phenylalanine-1-methyl ester, atau merupakan bentuk metil ester dari dipeptida dua asam amino yaitu asam amino asam aspartat dan asam amino essensial fenilalanin.

Aspartam dijual dengan nama dagang komersial seperti Equal Nutrasweet dan Canderel dan telah digunakan di hampir 6.000 produk makanan dan minuman di seluruh dunia. Terutama digunakan di minuman soda dan permen Belakangan aspartam mendapat penyelidikan lebih lanjut mengenai kemungkinan aspartam menyebabkan banyak efek negatif. Dan akhirnya, pangsa pasarnya mulai berkurang direbut oleh pemanis lain yaitu sukralosa

.

b.      Sakarin

Sakarin berupa Ca- atau Na-sakarin merupakan pemanis buatan yang paling lama dikenal. Sakarin merupakan senyawa benzosulfimida atau o-sulfobenzimida dengan rumus molekul C7H5NO3S.Sakarin merupakan pemanis rendah kalori yang sudah di kenal sejak lama. Sakarin tidak mengandung kalori.

c.       Siklamat

Siklamat diperkenalkan ke dalam makanan dan minuman pada awal tahun 1950-an. Daya kemanisannya adalah 80 kali kemanisan sukrosa. Siklamat biasa dipakai dalam bentuk garam natrium dan asam siklamat.

d.      Sukade

Sukade adalah manisan kulit jeruk sitrus, Citrus medica. Setelah dipetik dan dimasak dengan gula, sukade dikeringkan dan dipotong-potong kecil. Sukade biasanya berwarna kuning atau hijau tembus pandang, rasanya mirip jeruk tapi lebih pahit. Sukade digunakan dalam berbagai kue dan pastry, oliebollen, dan roti kismis (krentenbrood)

2. Pemanis Natural

1)      Sukrosa

Sukrosa atau sakarosa dinamakan juga gula tebu atau gula bit. Secara komersial gula pasir yang 99% terdiri atas sukrosa dibuat dari kedua macam bahan makanan tersebut melalui proses penyulingan dan kristalisasi. Gula merah yang banayk digunakan di Indonesia dibuat dari tebu, kelapa atau enau melalui proses penyulingan tidak sempurna. Sukrosa juga terdapat di dalam buah, sayuran, dan madu.

2)      Glukosa

Glukosa, dinamakan juga dekstrosa atau gula anggur, terdapat luas di alam dalam jumlah sedikit, yaitu di dalam sayur, buah, sirup jagung, sari pohon, dan bersamaan dengan fruktosa dalam madu. Glukosa memegang peranan sangat penting dalam ilmu gizi. Glukosa merupakan hasil akhir pencernaan pati, sukrosa, maltosa, dan laktosa pada hewan dan manusia. Dalam proses metabolisme, glukosa merupakan bentuk karbohidrat yang beredar di dalam tubuh dan di dalam sel merupakan sumber energi.

3)      Fruktosa

Fruktosa, dinamakan juga levulosa atau gula buah, adalah gula paling manis. Fruktosa mempunyai rumus kimia yang sama dengan glukosa, C6H12O6, namun strukturnya berbeda. Susunan atom dalam fruktosda merangsang jonjot kecapan pada lidah sehingga menimbulkan rasa manis

4)      Galaktosa

Galaktosa, tidak terdapat bebas di alam seperti halnya glukosa dan fruktosa, akan tetapi terdapat dalam tubuh sebagai hasil pencernaan laktosa.

5)      Manosa

Manosa jarang terdapat di dalam makanan. Di gurun pasir, seperti di Israel terdapat di dalam manna yang mereka olah untuk membuat roti.

6)      Pentosa

Pentosa, merupakan bagian sel-sel semua bahan makanan alami. Jumlahnya sangat kecil, sehingga tidak penting sebagai sumber energi. Ribosa merupakan salah satu unsur dari pentosa.

7)      Maltosa

Maltosa (gula malt) tidak terdapat bebas di alam. Maltosa terbentuk pada setiap pemecahan pati, seperti yang terjadi pada tumbuh-tumbuhan bila benih atau bijian berkecambah dan di dalam usus manusia pada pencernaan pati.Strukturnya yaitu :

CH2OH CH2OH

8)      Laktosa

Laktosa (gula susu) hanya terdapat dalam susu dan terdiri atas satu unit glukosa dan satu unit galaktosa. Kekurangan laktase ini menyebabkan ketidaktahanan terhadap laktosa. Laktosa yang tidak dicerna tidak dapat diserap dan tetap tinggal dalam saluran pencernaan. Hal ini mempengaruhi jenis mikroorgnaisme yang tumbuh, yang menyebabkan gejala kembung, kejang perut, dan diare. Ketidaktahanan terhadap laktosa lebih banyak terjadi pada orang tua. Mlaktosa adalah gula yang rasanya paling tidak manis (seperenam manis glukosa) dan lebih sukar larut daripada disakarida lain.

9)      Sorbitol

Sorbitol, terdapat di dalam beberapa jenis buah dan secara komersial dibuat dari glukosa. Enzim aldosa reduktase dapat mengubah gugus aldehida (CHO) dalam glukosa menjadi alkohol (CH2OH). Sorbitol banyak digunakan dalam minuman dan makanan khusus pasien diabetes, seperti minuman ringan, selai dan kue-kue. Tingkat kemanisan sorbitol hanya 60% bila dibandingkan dengan sukrosa, diabsorpsi lebih lambat dan diubah di dalam hati menjadi glukosa. Pengaruhnya terhadap kadar gula darah lebih kecil daripada sukrosa. Konsumsi lebih dari lima puluh gram sehari dapat menyebabkan diare pada pasien diabetes.

10)  Manitol

Manitol adalah alkohol yang dibuat dari monosakarida manosa dan galaktosa. Manitol terdapat di dalam nanas, asparagus, ubi jalar, dan wortel. Secara komersialo manitol diekstraksi dari sejenis rumput laut. Kedua jenis alkohol ini banyak digunakan dalam industri pangan.

11)  Trehalosa

Trehalosa seperti juga maltosa, terdiri atas dua mol glukosa dan dikenal sebagai gila jamur. Sebanyak 15% bagian kering jamur terdiri atas trehalosa. Trehalosa juga terdapat dalam serangga.

12)  Inositol

Inositol merupakan alkohol siklis yang menyerupai glukosa. Inositol terdfapat dalam banyak bahan makanan, terutama dalam sekam serealia.

13)  Sukralosa

Sukralosa dihasilkan dari proses klorinasi sukrosa. Pemanis ini mempunyai tingkat relatif kemanisan yang sangat tinggi terhadap sukrosa yaitu 550-750 kalinya. Keuntungan lain pemanis ini adalah sifatnya yang tidak menyebabkan karies dan tidak merusak gigi, sehingga cocok untuk digunakan dalam industri kembang gula

Sukralosa juga bersifat non-nutritif, dicirikan dari rendahnya kalori yang dihasilkan yaitu sekitar 2 kalori per satu sendok teh, sehingga dapat digunakan untuk penderita diabetes dan program penurunan berat badan.

14)  Palatinit

Pemanis ini merupakan campuran dari 6-O-(x-D-glukopiranosil) -D-manitol dan 6-O-x-D-glukopiranosil)-D-sorbitol dan diproduksi melalui tiga tahap yaitu hidrogenasi palatinosa, pemurnian, dan rekristalisasi. Pemanis ini sangat cocok di konsumsi untuk penderita diabetes militus.

15)  Leukrosa

Pemanis leukrosa merupakan hasil sintetis dari campuran sukrosa dan fruktosa sebanyak 2 persen serta menggunakan enzim dextranase dari Leuconostoc mesenteroides dan dikembangkan oleh Pfeifer dan Langen (Jerman).

Masih banyak sebenarnya pilihan bahan pemanis alternatif yang aman dan bergizi yang dapat digunakan produsen untuk substitusi bahan pemanis sintetis di industri makanan dan minuman. Tetapi bagaimanapun penggunaan ini harus didasari oleh niat baik produsen untuk menghasilkan produknya yang bergizi serta sehat dan tidak hanya menitikberatkan pada besarnya keuntungan semata.

Keberhasilan ini tentunya harus ditunjang peran aktif pihak pengawas, yaitu Badan POM dan Depkes di dalam implementasi fungsi pengawasan peredaran makanan dan minuman yang sehat, terutama dalam merekomendasikan jenis pemanis yang aman.

16)  Palatinosa

Palatinosa merupakan turunan sukrosa sebagai hasil proses enzimatis. Enzim yang digunakan adalah x-glukosil transferase dari Protanimobacler rubrum. Palatinosa mempunyai kemanisan lebih rendah yaitu 0,42 kalinya sukrosa, tetapi mempunyai keuntungan dengan sifat yang tidak merusak gigi dan kandungan kalori 4 kkal/gram.

17)  Xylitol

Salah satu pemanis alternatif pengganti sukrosa yang potensial adalah xylitol. Xylitol ditemukan di Jerman oleh seorang kimiawan bernama Emil Fischer dan Sachen serta di Perancis oleh Betrand. Tetapi Xylitol baru dinyatakan aman untuk penggunaan pemanis produk pangan pada tahun 1983.

Xylitol adalah gula alkohol jenis pentitol dengan rumus umum C5H12O3.Sifat-sifat kimia dan fisika lain dari xylitol antara lain berbentuk serbuk, berwarna putih, dan tidak berbau. Tingkat kemanisan 1,2-0,8 kali dari sukrosa bergantung pada pH larutan, tetapi lebih manis dari sorbitol dan manitol. Kelarutan dalam air pada 20 derajat Celsius adalah 64,2 g/100 ml. Sedikit larut dalam alkohol, pH larutan antara 5-7, dan nilai kalori rendah

Dalam jumlah kecil (BPJ -bagian persejuta), xylitol secara alami banyak ditemukan pada buah-buahan dan sayuran seperti strawberry, wortel, bayam, selada dan bunga kol. Sedangkan untuk produksi skala besar, dilakukan dengan proses kimiawi dan bioteknologi. Proses kimia dilakukan dengan hidrogenasi xylose menggunakan larutan asam. Sedangkan proses bioteknologi dilakukan menggunakan proses enzimatik dengan bantuan mikroba jenis yeast seperti candida dan saccharomyces.

Xylitol mempunyai sifat yang menguntungkan yaitu rasa yang menarik, aman bagi kesehatan gigi karena sifatnya yang tidak merusak gigi (non cariogenik). Juga membantu menurunkan pembentukan carries dan plaque pada gigi sehingga banyak digunakan untuk campuran pasta gigi Untuk mengatur metabolismenya tidak memerlukan insulin, sehingga menguntungkan bagi penderita diabetes, mempunyai efek sensasi dingin yang menyenangkan, tahan panas dan tidak mengalami karamelisa

B. Dampak Penggunaan Pemanis

1. Dampak Positif

Ø  Pemanis dapat di gunakan dalam berbagai produk makanan dan minuman.

Ø  Pemanis dapat meningkatkan cita rasa dan aroma, memperbaiki sifat – sifat fisik, sebagai pengawet, memperbaiki sifat – sifat kimia.

Ø  Merupakan salah satu sumber kalori bagi tubuh.

Ø  Pemanis buatan dapat membantu dalam manajemen mengatasi kelebihan berat badan, control glikosa darah dan kesehatan gigi.

2. Dampak Negatif

Dampak negatif penggunaan pemanis sintetis

Ø  Pemanis sintetis dipasarkan sebagai satu produk diet, tapi ini sama sekali bukanlah produk untuk diet. Kenyataannya, ini dapat menyebabkan berat tubuh bertambah karena dapat membuat kecanduan karbohidrat.Membuat berat tubuh Anda bertambah hanyalah sebuah hal kecil yang dapat dilakukan oleh pemanis sintetis

Ø  Pemanis sintetis adalah bahan kimia beracun yang dapat merubah kimiawi pada otak dan sungguh mematikan bagi orang yang menderita parkinson.

Ø  Bagi penderita diabetes, hati-hatilah bila mengkonsumsi untuk jangka waktu lama atas produk yang mengandung pemanis dengan kadar gula tinggi karena dapat menyebabkan koma, bahkan meninggal.